Es wird generell als hochnäsig und overdressed empfunden und daher assoziiert man Eigenschaften des vermeintlichen "Schnösels" damit automatisch. Das hängt damit zusammen, dass es in unseren Breitengraden eine Entwicklung zu absoluter Toleranz jedweden exotischen Andersseins gibt, das von minderem Einkommen oder fremden Kulturen herrührt und diese Stile gar dann als Trend kopiert werden, allerdings gegenüber einem alternativen Verhalten, die mit höherem Einkommen assoziiert werden, sofort heftige und dumme Vorurteile und Klischees hervortreten. In Deutschland muss es einem mittlerweile fast peinlich sein, wenn man sich gut kleidet (und dabei ist ein Sakko beispielsweise nicht teurer als irgendwelche schlecht verarbeiteten T-Shirts oder Jacken aktueller Trendmarken) oder andeutet, dass man etwas mehr Geld hat. Dass dahinter oft eine Leistung und ein berechtigter Verdienst steht, interessiert hier keinen - wer Geld hat, ist per se unsympathisch.
Insofern handelt es sich tatsächlich um ein typisch deutsches Problem. Man muss sich nicht in die USA begeben, wo Wohlhaben noch immer auf Grund des calvinistischen Gesellschaftshintergrundes äußert positiv und vorbildhaft belegt ist, selbst im nahen EU-Ausland ist diese Ablehnung gegenüber guter Kleidung, die Wohlhaben suggerieren könnte, nicht derartig präsent. Diese erwähnten Gesellschaftsprägungen sind erstaunlicher Weise besonders bei jungen Akademikern ausgeprägt, da diese ihre Persönlichkeit gerade dann, wenn sie nicht besonders stark vorhanden ist, durch urban-chice Alternativmode hervorheben möchten und daher verstärkt dazu tendieren andere Kleidungsmuster abzulehnen. Zudem wird gute Kleidung im jungen Alter auf ein zu hohes Vermögen zurückgeführt, was ein Student nicht zu haben hat, da er es ja eigentlich versaufen muss. Sollte er doch Geld haben, denn NUR das kann gute Kleidung in deren Meinung implizieren, dann hat der Student "reiche" Eltern - Papi zahlt! Da dies ein Charakteristikum des Ausruhens auf bereits Geleistetem darstellt, nämlich dem Erfolg des Vaters, und angeblich automatisch dem Verdienst aus eigener Leistung widerspricht, stellt diese Gruppe also für Studenten das faule Muttersöhnchen dar, das nichts geleistet hat, aber sich alles leisten kann. Es ist für diese Studenten der Innbegriff eines Systemfehlers auf Grund dessen sie selbst sich an der Uni anstrengen müssen, um später erst einmal so viel (vermeintlich) zu verdienen, dass sie sich ein ähnlich schönes Leben finanzieren können.
Ein vollkommen richtiger und wichtiger Aspekt, den du erwähnst: abgesehen davon, dass die Art der Kleidung nur wenig über die Güte des Menschen aussagt, sind ja gerade die billigeren T-Shirts etc. Produkte einer ausbeutenden, globalisierten Welt. Ich bin wahrlich kein Kampfgegner des Kapitalismus oder ähnliches, aber es ist volkswirtschaftlich erwiesen, dass es nicht die 4000€ Maßanzug-Träger sind, die durch einen Einkauf beim lokalen Schneider oder im Inland hochwertig gefertigte Produkte das Leben von billigen Arbeitskräften in anderen Kulturen fördern, sondern die anonyme Masse des (hauptsächlich unteren) Mittelstandes, deren T-Shirts in Bangladesch geschneidert werden, damit sie überhaupt erst so günstig werden. Der Vorstand einer AG ist per Gesetz für das maximale Wohlergehen der Aktionäre haftbar, wenn er dem - aus welchem Grund auch immer - zuwider handelt. Die Aktionäre wollen natürlich maximalen Gewinn und der ist heute vor allem da kurzfristig möglich, wo große Nachtrage (dabei reicht mittleres Budget bereits aus) und billige Produktion zusammentreffen. 