Ich habe mal im Rahmen einer Verkleidung im weitesten Sinne eine Herrenhandtasche getragen. Praktisch vom Volumen her aber optisch inakzeptabel und unbequem bis hin zu unangenehm. Empfinde Herrenhandtaschen daher (und auch vorher schon, daher das einmalige Austragen...) als über-altväterlich. Noch mehr als Tabac Original (was aber wiederum auch jüngere tragen können).
Ich kenne einen einzigen Herren, der eine Herrenhandtasche trägt, welche ich akzeptabel und optisch auch schön finde. Din A5 Format, sehr dünn, stabiles dunkelbraunes Leder und stabile Gelenköse. Schwer zu beschreiben aber die hat was hergemacht. War quasi eine Aktentasche im Mini-Gelenkformat. Allerdings ist der Träger selbst altväterlich, weswegen ich nicht weiß, ob sie zu ihm passt oder generell töfte ist. Habe leichte Tendenzen zu letzterem - v.a. wenn man die Tasche nicht baumeln lässt sondern in der Hand hält wie man den Boden einer Aktentasche ohne Henkel tragen würde.
Zum Platzproblem: Portemonnaie, Taschentücher, Handy und Schlüssel müssen immer mit. Notfalls keine Packung Taschentucher sondern ein paar, Schlüsselbund in Ermangelung von Zuviel sowieso sehr dünn. Eigentlich passt das alles in die vorhandenen Taschen, beim Anzug hat man ja noch Sakkotaschen wo man Kleinigkeiten unterbringen kann. Falls keine Freundin helfen kann, kann meist eine Freundin helfen.