Ich habe meinen ersten Anzug mit 9 Jahren tragen müssen und hatte entsprechend während der frühen Internatszeit ein eher gespaltenes Verhältnis zu Anzügen, formellen Kleidungsstücken, insbesonderen Blazern, und Krawatten. Aber es formt den Charakter, morgens früher aufzustehen, sich vernünftig anzuziehen, regelmässig zu bügeln und die Schuhe zu putzen.
Nach der Schule fiel ich auch nicht unangenehm auf, es gab in meinem Umfeld wenige, die im heutigen Schlabberlook rumliefen. Das machte mir den Berufseinstieg in einer konservativen Branche leicht und ich trage heute auch in meiner Freizeit fast immer Anzug, zumindest aber eine Kombination. Würde ich mich darin nicht wohlfühlen, trüge ich etwas anderes. Damit hätte ich aber schon nach der Schule angefangen.
Probier es aus, schau dich hier im Forum und auf einschlägigen Seiten um, was dir gefällt und probier die Sachen dann mal im Geschäft an. Wenn es sich "richtig" anfühlt, ist es gut. Ich würde auch mit einem blauen Blazer, Chinos, ein paar dezenten Hemden und Bootsschuhen oder Brogues anfangen. Nicht zu bunt, nicht zu teuer.
Du wirst aber auch feststellen, das du selbstbewusster auftrittst, wenn du dich gut und "angezogen" fühlst, das kann dann auch dazu führen, das du selbstbewusster wirst. Im Lauf deines Lebens wirst du zudem feststellen, das es dir reichlich egal sein kann, was andere sagen ( was sie denken, sagen sie sowieso meistens nicht ) Der Deutsche kennt nur zwei Sublimatzustände: Neid und Häme - also ist es eh egal.
Wenn du im Heer der graugewandteten Lemminge mitlaufen willst: Jack Wolfskin Multifunktionsjacke, C&A Jeans und Deichmann Treter für 39,95€ - du wirst nicht negativ auffallen. Aber sicherlich auch nicht positiv.
Wenn du dich dafür entscheidest, etwas "mehr" aus dir zu machen, und das hat sicherlich nicht nur mit Kleidung zu tun, wird das ein lebenslanger Prozess sein, der dir viel Freude bereiten kann, dich eine Menge Geld kostet, unglaubliche Fehlschläge produziert und mit dem du nie fertig wirst. Du wirst vielleicht auch die anderen schönen Dinge des Lebens kennenlernen und lieber ein Glas guten Wein trinken statt einer Flasche schlechtens, lieber ein gutes Hemd kaufen statt 5 billiger Lappen - aber mach das, was dir am Besten bekommt.
Aber tue es, versuchen ist nur ein anderes Wort für Nichtstun.