Man muss wahrscheinlich unterscheiden, ob es bei der Definition Bootsschuh um die Mokassin-Form, die Gummisohle per se oder das Messerschnitt-Profil geht.
Was das Messerschnitt-Profil angeht, ist es wohl halbwegs plausibel, dass Sperry der erste Hersteller war, der das verwendet hat. Paul Sperry hat jedenfalls 1941 ein Patent für die Herstellung der Messerschnitte beantragt (
http://www.freepatentsonline.com/2284307.pdf).
Wenn man sich aber mal historische Fotos aus der J-Class-Epoche des America's Cup oder den 20er Jahren ansieht, sieht man - die Füße sind leider meist nicht gar so gut zu sehen - häufig etwas, was durchaus auch schon eine Mokassin-Konstruktion gewesen sein dürfte. Das erscheint mir vor allem deswegen plausibel, weil man auf einem Handelsschiff der damaligen Zeit sicher mit jedem Straßenschuh rumlaufen konnte, aber das "Yachting" das als Freizeitbeschäftigung Ende des 19. Jahrhunderts eine Bedeutung bekam, dazu führte, dass Boote erstmals auch in den Details schön sein sollten und Decks bekamen, die man mit normalen Schuhen nicht mehr gut belaufen konnte, jedenfalls nicht wenn man das hübsch polierte Deck nicht versauen wollte. Mokassins mit weichen Ledersohlen waren da eh besser und wahrscheinlich auch weniger rutschig, der Übergang zur Gummisohle und zum Messerschnittprofil könnte dann relativ fließend gewesen sein.
Ob also der Bootsschuh wie heute bekannt, von heute auf morgen von Sperry "erfunden" wurde, würde ich mal bezweifeln wollen. "Irgendwas mokassinartiges" ist als Konzept sicher schon älter.
Meine derzeit vorhandenen Bootsschuhe sind übrigens alle von Marinepool, Timberland ist unverhältnismäßig teuer und gibt's in Segelläden eh selten ... für den authentisch nautischen Look also eh nichts, während man Sperry und Sebago dort auch finden kann.