da ist ein (scheinbarer) Widerspruch in Deiner Argumentation:
entweder Du findest ein bestimmtes Kleidungsstück "cool" oder aber Du empfindest Dich darin als "verkleidet"
Ich kann Dich aber gut nachvollziehen, weil es mir lange auch so ging (und teilweise noch geht): auch ich empfand gewisse Kleidungsstücke (insbesondere bunte Krawatten ....) als für sich gesehen sehr anziehend, wenn der Preis nicht überrissen war (oder stark herabgesetzt) habe ich viele der guten Dinger auch erstanden ..... mit der Folge, dass ein guter Teil meines Kleiderschranks mit (schönen und aus heutiger Sicht vielleicht auch weniger schönen) Sachen gefüllt ist, die, wenn es gut kommt, ein Mal (meist nie) in Gebrauch waren ....
meine Empfehlung wäre daher, kaufe das, was Du für Dich als tragbar erachtest und keine sog. "coolen Kleidungsstücke" (ausser Du glaubst, Dich in solchen auch problemlos auf der Strasse zeigen zu WOLLEN) ... da Du Dich mit der Materie beschäftigst, ist die Wahrscheinlichkeit gross, dass Du über kurz oder lang DEINEN Stil, der dann nicht verkleidet wirkt, finden wirst ....