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Da passt die Roamer von Pike Brothers wahrscheinlich gut zu deinen Vorstellungen.

https://www.manufactum.de/pike-brothers-roamer-pant-a20515/

Ich zitiere mal den Hersteller:

Authentisch in Material und Verarbeitung ist diese gerade geschnittene Jeans mit hohem Bund. Ihre Ursprünge liegen im Amerika der frühen 1930er Jahre, einer Zeit, in der Hosen aus Denim ausschließlich Arbeiterhosen waren. Das sieht man ihr an und merkt es auch: Der Raw Denim fühlt sich zunächst noch rau, fast brettartig an. Er wird auf alten Schützenwebstühlen gewebt, die sichtbaren Webkanten, die „selvages“, sind Ausweis seiner Herkunft. Dass eine solche Jeans eine Zeit des Eintragens erfordert, versteht sich von selbst.

Schnitttechnisch zeigt die Hose alle Details ihrer Zeit. Neben Gürtelschlaufen hat sie Nietknöpfe zur Befestigung von Hosenträgern und den „cinch back strap“, den verstellbaren Riegel im hinteren Bund zur Weitenregulierung. Den brauchte man, da die Auswahl der Größen damals weitaus kleiner war – wem die Hose zu weit war, der schnallte einfach den „Gürtel“ enger. Gleiches galt für die Länge: Wem die Hosenbeine zu lang waren, der schlug sie eben ein Stück um.

…und deine neuen Red Wings kannst du gleich mit bestellen.

https://www.manufactum.de/suche/?q=Red wings
 
Den Look stelle ich mir etwa so vor, wie die Landarbeiter ihn in Amerika in den 20er- oder 30er Jahren trugen. Hat jemand einen Tip?
ODER - ganz wilde Idee - wir verkleiden uns mal nicht wie die Herren längst vergangener Tage.
Lass' das mit den Hosenträgern und dem Bauernlook. Die besagten Leute sind in den 1920igern auch nicht rumgelaufen wie 1820. Kauf dir eine gute Jeans (Pike brothers oder 501 ist schon mal guter Ansatz) und Red Wings und trage das so, dass man sich in den 2020ern nicht fragt welches Jahrhundert hier gerade läuft.
 
Meine Erfahrung:
Problem bei Hosenträgern ist oft die Hose.
Der Bund muss fest genug sein, damit die Hose gleichmäßig gehalten wird und nicht nur an den Knöpfen. Das zieht unansehnlichliche Falten am Hosenboden.
Die Hose sollte auch nicht zu tief geschnitten sein, wie es moderne Hosen zur Zeit sind. Sieht mit Hosenträgern unstimmig aus.
 
Guten Morgen, die Herren,
ich trage mich mit einer verwegenen Idee. Ich möchte mir eine Jeans zuzulegen, die gut mit den ebenfalls noch anzuschaffenden Red Wing-Boots harmonieren sollte. Ein Umschlag wäre zwingend erforderlich, also müßte die Büx ziemlich lang sein. Fein wären noch Knöpfe für Hosenträger. Den Look stelle ich mir etwa so vor, wie die Landarbeiter ihn in Amerika in den 20er- oder 30er Jahren trugen. Hat jemand einen Tip?
Cui bono?
 
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