Man kann natürlich eine Wissenschaft aus irgendwelchen Formalitätsgraden machen. Deswegen kann man natürlich auch konsequent dunkle Anzüge nur mit Oxfords und Casual nur mit Derbys tragen. Muss man aber nicht!
Ich trage praktisch nur Oxfords, weil ich deren Silhouette schöner finde und die zwei Derbys die ich habe, sind die die Regel bestätigenden Ausnahmen. Anderen mag das genau andersrum gehen, egal - alles was kein Stilbruch ist (z.B. Lackpumps zur Jeans) geht - und wer weiß vielleicht gibt's auch Leute, die als Statement Lackpumps zur Jeans als Look tragen können und dabei gut aussehen.
Aber mal als Entscheidungshilfe. Ein brauner Rauleder-Oxford mit Broguing sieht ungefähr 10mal sportlicher aus als ein schwarzer Glattleder-Derby. Vor die Wahl gestellt würde ich den ersteren für die Chino vorschlagen, letzteren für den Anzug. (Naja, schwarze Derbies würde ich eigentlich zu gar nichts vorschlagen, aber das ist eine persönliche Idiosynkrasie - s.o.).
Die Schnürung ist nur ein kleiner Baustein, wenn es um "Formalitätsgrade" geht. Leute, die solche apodiktischen Regeln aufstellen, sind in der Regel solche, die keinerlei Geschmack haben und deswegen auch Zettel im Schrank aufbewahren, in denen die vom Verkäufer vorgegebenen Kombis von Krawatten, Hemden und Anzügen notiert sind, weil sie es nicht hinkriegen, was passendes selbst zusammenzusuchen.