Einen Schuh zu finden der all die von dir vorgegebenen Anforderungen erfüllt ist sicher nicht einfach.
Gerade die Verbindung Gartenarbeit und Tragbarkeit zum blauen Blazer ist sicher nicht ganz leicht.
Das Schweizer Taschenmesser unter den Schuhen zu finden ist wohl nicht ganz einfach und wie bei allen Multitools muss man wahrscheinlich gewisse Abstriche machen.
Wenn man es perfekt haben möchte, dann muss man sich wahrscheinlich für jede Gelegenheit den richtigen Schuh anschaffen.
Wenn du aber über Alternativen zum Timberland nachdenkst dann würde ich mir die Anschaffung eines schlichten dunkelbraunen Derby durch den Kopf gehen lassen. In deinem Fall vielleicht eher mit einer Dainite - Sohle oder eventuell sogar einer Kommando - Sohle.
Gartenarbeit: Rasenmähen, Hecke schneiden und Blumengiessen sollten für den Schuh kein Problem darstellen. Für Holzhacken und im matschigen Beet rumlaufen würde ich auf Alternativen zurückgreifen.
Hundespaziergang: Praktiziere ich in solchen Schuhen selber täglich. (Pro Spaziergang 6 - 7 Kilometer überhaupt kein Problem). Bei strömenden Regen würde ich auf Gummistiefel umsteigen.
Jeans & Chino: passt meines Erachtens perfekt
Blauer Blazer: hier könnte der Schuh mit Kommando - Sohle etwas fehl am Platz sein, die Dainite sollte aber gerade noch gehen, wenn der Blazer nicht zu fein ist.
Ein solcher Schuh sollte in fast jeder Preisklasse und bei jedem Anbieter erhältlich sein. Vor meinem geistigen Auge, sehe ich dich schon mit einem Alden Shell Cordovan Derby für 850 Euro und einem Sneeboer-Spaten bewaffnet bei strömenden Regen den Garten umgraben.