Auf jeden Fall dahin, wo es nicht von Jedermann gesehen wird, wenn man das Hemd trägt. Althergebrachter Platz ist links etwas oberhalb des Hosenbundes. Das stammt allerdings aus Zeiten, als man noch stets eine Weste trug, so dass das Monogramm auch an diesem Platz nicht zu sehen war.
Heutzutage wären für mich nur zwei Plätze akzeptabel bzw. stilvoll:
entweder links unterhalb des Hosenbundes oder innen am Kragen.
Größe und Farbe werden dann schon zweitrangig, da nicht nach außen sichtbar.
Allzu deutlich sichtbare Monogramme, etwa in kontrastierenden Farben auf der Manschette oder (weniger schlimm, da dort manchmal auch das Firmenlogo eines Hemdenherstellers ist) auf der Brusttasche, finde ich fast genauso peinlich aufdringlich, wie nicht abgetrennte Firmenlogos auf dem Anzugärmel (gruselig!).
Aber vielleicht bin ich auch nur vorbelastet, da einer meiner ehemaligen, verhassten Chefs, ständig sein "H.O.E." demonstrativ auf der Brusttasche eines jeden noch so schäbigen, definitiv nicht maßgeschneiderten, Hemdes zur Schau stellte.