Ich habe auch Church's in meinem Regal und sie sehen nach relativ kurzer Trageintensität etwa aus wie auf den Fotos. Die sollten eigentlich noch lange halten. Du solltest aber wissen, dass man neue Church's z.T. schon für 200 bis 300 Euro bekommt, so dass der aufgerufene Preis über 50% des Neupreises sind. Ehrlich gesagt, wäre mir das zu viel (aus Prinzip).
Mehr Gedanken würde ich mir über das Fußbett machen. Die große Stärke dieser rahmengenähten Schuhe ist das Kork-Fußbett, das sich an den Träger anpasst und Dein ganz persönlicher "Laufuntergrund" wird. Gebrauchte Schuhe haben das Fußbett eines Vorgängers. Hat er den Schuh mit einer Einlage getragen, muss der Schuh eine entsprechende Innenhöhe haben (extraweit?) und der Kork-Fußbett-Effekt geht völlig verloren, da man ja auf der Einlage läuft. Anprobieren ist deshalb unbedingt zu empfehlen.
Auch wegen des Leistens: Auch ein hochwertiger Schuh kann Dir genauso viel oder wenig Freude bereiten wie ein günstiger Schuh, da es auf den Leisten ankommt. Falscher Leisten = keine Freude. Wenn Du noch gar keine Erfahrung mit hochwertigen Schuhen gemacht hast, dann würde ich nicht einfach blind so ein teures Angebot kaufen.
Außerdem bekommst Du Plain Derbys eigentlich wie "Sand am Meer". Das ist wirklich kein außergewöhnlicher Schuh, was aber natürlich nicht dagegen sprechen muss. Es gibt halt viele Angebote und Du solltest einige Exemplare anprobiert haben, bevor Du dich für eines entscheidest.