1. Mann kann nie genug Schuhe haben
Das Minimum sollten aber 3 Paar sein, wie du sagst um sie ausruhen lassen zu können
2. Ich würde mir keine Lloyd oder ähnliche mehr kaufen! Die willst du nicht mehr tragen, sobald du dich an die ersten rahmengenähten gewöhnt hast. Lieber die, die du bisher hast teils noch behalten und sukzessive ausmustern.
Loake dürfte sicherlich den besten Einstieg darstellen. Davon die ersten 3 Paar kaufen, Neukäufe danach dann aber im höheren Preissegment.
Zuerst nur ein Paar kaufen, und erst nach ein paar Wochen tragen das zweite, um sicherzugehen, dass sie ordentlich passen.
Die Frage Leder/Gummi würde ich nach dem Einsatzzweck bemessen: Wenn du sie 5 Tage die Woche im Büro anziehen willst: 2 Leder, 1 Gummi. Wenn du mehr draussen unterwegs bist (Uni od.ä.) 2 Gummi und 1 Oxford mit Ledersohle. Ich persönlich würde alle in schwarz nehmen, weil die völlig universell einsetzbar sind. Das 4. Paar darf dann aber ruhig braun sein.
3. Fast wie unter 2. beschrieben
Ich kaufte zuerst einige 200€ Schuhe aus der Ed Meier Jetzt-Zeit, 2 Gummi, 1 Oxford. Seitdem kommen je nachdem, wann ich schöne reduzierte von teureren Marken (z.B. Churchs) finde alle möglichen dazu.