Also ich finde, die von dir verlinkten Lederschuhe mit Ledersohle kann man bedenkenlos im Regen tragen, auch bei stärkerem Regen und bei rauem Belag ebenfalls.
Das Leder vorher und auch immer wieder ordentlich pflegen (wie du schon geschrieben hast), dann ist das kein Problem. Evtl. kannst du zum Schutz ledersohlen drunter machen lassen (geht auch bspw. mittig von der Naht, so dass man diese noch sieht. Kannst du je nach Geschmack machen.
Also immer ran.
Galoschen gehen natürlich auch, sind ebenfalls Geschmsackssache.
Ich finde sie zum einen einfach nicht schön, zum anderen verdecken sie die Schuhe, so dass man diese nicht sehen kann und man muss immer eine Tasche o. ä. dabei haben, wenn man sie ausziehen möchte.