Wenn noch nicht so viel Erfahrung vorhanden ist, würde ich von Onlinemaßhemden, aus verschiedenen Gründen, abraten. Auch dazu finden sich viele Threads hier im Forum, aber vlt kann man es so zusammenfassen: beim ersten und zweiten Anlauf kriegt man (sehr) selten was man will. Der Gang zum erfahrenen Schneider nach Kauf ist in fast allen Fällen zielführender.
Wie gesagt, Boss Hemden haben keine per se schlechte Qualität, man bekommt aber woanders fürs gleiche Geld (deutlich) mehr Qualität oder für weniger Geld "Boss Qualität". (Wenn man sich zudem an einen höheren Standard gewöhnt hat, fällt es häufig schwer Boss als akzeptabel zu sehen.)
SuitSupply Hemden sind deutlich hochwertiger; wenns um den Geschäftsalltag geht, würde ich den neuen "Traveller" Stoffen eine Chance geben. Einige der älteren Stoffe (bspw. von Monti) neigen zu argem Knittern.
CT Shirts hat auch einen ganz guten Ruf; da hast du auch den Vorteil verschiedene Ärmellängen wählen zu können.
Mit Tipp wäre einige Hemden von verschiedenen Anbietern zu bestellen, nach Schulter- und Brustpassung zu schauen (gerne auch hier Bilder posten) und den Rest (Taillierung, Ärmel) beim Schneider anpassen zu lassen.