Meine Wahrnehmung ist, dass es sich oft um Schutzreaktionen ("Na hast du heute ein Bewerbungsgespräch?" hat sicher jeder schon mal gehört) handelt, weil sie sich durch "Hierarchie-Denken" weiter unten sehen als denjenigen, der sich "formaler" anzieht. Dass es dabei gar nicht um Hierarchie, sondern um Wohlbefinden und Ausdrucks der Befindlichkeiten/Persönlichkeit geht, haben die Mitmenschen meistens zuerst gar nicht auf dem Schirm, weil es eben unüblich ist.
Problematisch wird es, wenn man in einem Umfeld arbeitet, in dem solche Hierarchien durch Kleidung/Statussymbole tatsächlich noch ausgedrückt werden. Höre z.B. immer wieder, dass in einer Beratung ein Junior nur Kompaktklasse fahren darf, und erst ein Manager obere Mittelklasse. Auch wenn man als Junior ein größeres Auto fahren möchte (z.B. weil man daran persönliches Interesse hat und Wert darauf legt) darf man das nicht, auch wenn man dafür ja mehr bezahlt. Ähnlich wird's da dann mit Krawatten, Hosenträgern etc aussehen, die eine gewisse Konnotation in dem Umfeld mit sich bringen.